进入学长团的过程为期5个月。过程包括提名、面试、竞选活动及竞选。所有中一、中二学生，以及中三的外国学生都可被提名。赢得竞选的学长将在为期4个月的过渡期后，正式进入学长团。

学长团除了维持纪律以外，也举办各种活动，包括正式场合、校内艺术比赛（Rafflesian Spotlight）、社区服务活动等。

莱佛士书院（中学部）的每一个班级，都有班级执委，由三人组成。候选人通常由同班同学投票进入班级执委。但是，有些班级执委是由级任老师自行组成。

除了班级执委，莱佛士书院（中学部）还有班级执委理事会，由中学部每个年级的4个班级执委组成。班级执委理事会于学长团密切合作，主办各种活动。

Rafflesian Principle of Honour由下：

In intellectual pursuit, I shall reflect discipline and passion for learning, and in personal conduct, I shall live in integrity and regard individuals, groups and the community with kindness and respect, and in so doing, uphold the Rafflesian Principle of Honour. （在求学方面，我会表现出纪律及对学习的热诚；在道德方面，我会表现出廉正及对个人、团体与社区的仁慈与尊重；在这么做的当儿，遵守Rafflesian Principle of Honour。）

这是每个莱佛士人（“Rafflesian”）不论在学业或道德方面都应该遵守的原则。

学校还拥有很多有趣的传说，其中最著名的一个是关于学校游泳池的。由于目前在碧山的校舍在建成前是一个坟墓场，因此学校自搬迁到此以来就流传着许多鬼故事的传说，而学校的游泳池据说并不是标准的50米游泳池，而是只有49米，这是因为在建造游泳池时在游泳池的尽头发现了一个古老的坟墓，所以导致游泳池长度上缩短了1米。不过这个传说的真实性无从核实，因为也还没有学生会要去丈量游泳池的真实长度。其他传说还包括学校钟楼、科学楼、高年级楼、操场、射击场等的传说，都与学生死亡有关。但是，除了钟楼以外，科学楼与高年级楼已进行装修，操场更是被橄榄球场取代、射击场被吉他室取代，所以这些传说现在已不可能有任何根据。

院的主楼是行政楼，由讲堂分为行政楼一与行政楼二。

行政楼是行政办公室、3间教室办公室与主任办公室的所在地。行政楼也有6个给学生自修、开放式的圆形区，以及1个主要的圆形式中庭。行政楼也是该校校友会办公室的所在地。

与行政楼相连的是高年级楼、低年级楼、科学楼、课外活动楼（包括了礼堂、讲堂、食堂与课外活动中心），以及巴士车站。主要装修工作在2006年完成。

行政楼是学校的三个讲堂、影音讲堂与军乐室的所在地。三个讲堂与影音讲堂用于上课、大型演讲、课外活动、教师会议等。军乐室则是该校军乐队的训练场所。

低年级楼是以下设施的所在地：

15间中学一年级课室（也是音乐团体在下午的练习场所） 8间研讨室 2间电脑室（通常用于上课、研究学） 英文室（该校戏剧组——Raffles Players的练习场所） 2间中文室 复印室 区域学专用教室 低年级楼有个可伸缩的屋顶，盖着低年级楼中庭。低年级楼中庭通常用于集会及制服团体训练。

电脑方面，学校有4间位于行政楼二与2间位于低年级楼的普通电脑室，1间位于行政楼一与1间位于设计中心的苹果电脑室，和1间X实验室，是专门的计算机教学室。所有的教学楼都接入校园局域网，而WiFi无线上网也覆盖校园大部分地区。

自莱佛士爵士抵达新加坡以来他就一直有在新加坡建立一所东南亚顶尖的、仿英国公学式学校的念头。最初的计划是将在马六甲的英华学院（Anglo-Chinese College）搬迁到新加坡，但是原计划因种种原因始终未能实现。

随着莱佛士总督任期的届满，莱佛士不得不放弃原先的计划，在新加坡重新建立一所新的学校。于是莱佛士书院于1823年6月5日奠基，1824年8月1日招收了第一批50名学生，1837年J·H·摩尔成为书院的首位校长。学校校址最早位于勿拉士苔沙路（Bras Basah Road），今天旧校舍已经不复存在，在原校址土地上建造了新加坡最高的大厦。1844年，学校又建成了一栋教学楼，在此专收女生，而这个莱佛士书院的女生部也成为日後莱佛士女中的前身。

1903年，原本私立的莱佛士学院成为公立学校，而直到今天莱佛士书院依然是教育部管辖下的一所政府中学，虽然它要比其他大部分中学享有更高的自主权。但尽管成为了公立学校，莱佛士书院依然保持了许多私立学校的特色，例如学长制、寄宿制、重视体育和男女分开教学的传统。这时的莱佛士书院已经摆脱了早期资金匮乏的窘况，成为新加坡乃至东南亚顶尖的学校，甚至连泰国的国王也公派了17名留学生到莱佛士书院学习。到1930年代学校到达了一个顶峰，此时的多位校友，包括李光耀等，之後都成为新加坡的领导者。

1942年新加坡被日本军队占领，莱佛士书院被日军征用为日本军营，学校也无法正常运作，这段时间可能是学校历史上最黑暗的一段。

1945年11月8日，莱佛士书院借用了圣约瑟夫书院（St. Joseph Institution）的部分校舍复学，原本的校舍经过战争已经无法使用，但是很快学校在校舍修复後又重新搬回原址。战後历任的英籍校长都试图将莱佛士书院恢复到战前的辉煌，但是战後英国在其殖民地影响力的式微意味着学校的教学风格将完全改变。1958年，莱佛士书院迎来了历史上的首任亚裔校长，之後就再也没有一位英国人出任过学校校长。之後学校又再度步入了高速成长期，1962年成为新加坡平均成绩最好的学校，以後也一直保持着这样的杰出表现。

1973年，在莱佛士书院150周年校庆之际，学校搬迁到格兰芝路(Grange Road)，新校拥有网球场、大操场、大草坪、标准400米跑道和一个标准50米游泳池。1981年，莱佛士书院的高中部被分拆出来组建了莱佛士初级学院，莱佛士书院成为一所4年制中学，学生毕业後必须参加统考进入合适的2年制高中。1983年学校开始开办特殊教育课程，专门教育被证明为拥有高智商的学生。

莱佛士书院与莱佛士初级学院共同的校门，两校的校名分别被刻在大门的两侧1990年学校再度搬迁，新校舍位于碧山（Bishan），目前学校的地址是莱佛士书院路1号。1992年新的学校宿舍在校园内完工，学生可以申请住读，宿舍也可提供给外国留学生居住。1992年莱佛士书院被新加坡《海峡时报》评为新加坡最好的中学，1993年起新加坡教育部公布官方的中学排名，学校一直保持着第一名的头衔，除了1996年以微弱的差距屈居第二。前校长王斯芸也是一名莱佛士书院校友。现任校长郑丽增。

与许多历史悠久的学校一样，莱佛士书院保留着很多传统。例如每一届的新生在入校後都要参加一个为期3天的露营活动，通过各种集体活动培养“莱佛士精神”。在3天活动结束之後学校会举行一个整式的仪式，向每位新生颁发校徽，象征其正式融入了学校的大家庭。此外，每界莱佛士学生都要学唱“届歌”。莱佛士书院共有3首届歌，由每年中学4年级的学生交给中学1年级学生，三首歌是《手牵手》、《关怀的声音》和《我们还年轻》。学校的学生会也被认为是新加坡最活跃的学生会，这里是新加坡未来领袖的摇篮，很多莱佛士书院学生会主席日後都踏入政界服务。 每一届中二升中三的学生在新学期开始的时候要参加为期一周的野外生存训练（OBS），完成该项训练后，学生可以换上长裤，正式成为学校的senior。

在体育活动方面，橄榄球是莱佛士书院最重视的体育项目了，所有学生在体育课上都必须学习打橄榄球。此外莱佛士书院的板球、网球和垒球成绩也都很优异。

书院共有6座教学设施楼，其中主楼是行政楼，是校长室及教师办公室的所在地。与行政楼相连的是高年级楼和科学楼，分别是高年级学生的教室以及实验室。

低年级楼是最晚建成的教学楼，这里是低年级学生的教室。另外还有一个设计中心，这里拥有包括了画廊、美术教室、机器人实验室和苹果电脑实验室等。

最後一个未命名的大楼内设有图书馆和学校礼堂，附近还有一些宿舍。莱佛士书院的图书馆是新加坡历史最悠久的图书馆，于1923年建成，要比新加坡国家图书馆的历史还长。该图书馆目前有藏书5万本，这对一个中学而言十分可观。目前图书馆的所有摆设和装饰都依然保持着1923年刚建成时的风格，古色古香。图书馆有专职的人员负责。

体育设施方面，书院有一个体育场和400米的标准跑道，这里是垒球、橄榄球、板球和田径队等的训练场所。此外还有一个体育馆，供摔跤和乒乓球队训练。此外学校还有2片篮球场、2片网球场、3片壁球场以及2个保龄球道。教室位于行政楼、低年级楼和高年级楼内，所有教室都安装了空调和投影机。此外学校还有3个大的演讲厅以及一个视觉剧场。三层楼高的科学楼则全部是实验室，每一层楼分别是化学、物理和生物实验室，每层楼都有4间实验室。

计算机房方面，学校有4间普通计算机房，1间苹果电脑实验室，和1间X实验室，是专门的计算机教学室。所有的教学楼都接入校园局域网，而WiFi无线上网也覆盖校园大部分地区。

武钢第三子弟中学、广东省深圳中学、武汉外国语学校、华中师范大学第一附属中学、吉林大学附属中学、北京市第九中学

马鞍山成功学校、中山市华侨中学、台湾明道中学, 北京北大附属中学。