其中，更加依赖封建联盟和城市雇佣民兵的奥地利，往往会在战役的关键时刻掉链子。相比之下，初具国家级武装水准的匈牙利黑军，则有更加严明的纪律和战术调度。所以总能克服短暂的不利局面，并在更长的时间线上寻觅到反攻良机，从而将战争的前线不断往西推进。

到了1485年，匈牙利国王马加什一世已兵临维也纳，决心将哈布斯堡家族的核心据为己有。倘若能按计划顺利得手，则无论奥地利是否还保有神圣罗马帝位，都会在之后的抗衡中处于力量层面的绝对劣势。由于此前的历年交锋胜利，他的部队已将城市周围的堡垒全部占据。不仅促使弗雷德里克三世携全家出逃，还基本切断了维也纳与其他哈布斯堡控制区的交通。唯有流经城市的多瑙河，尚能不定期地送来补给品。于是在这条水路被彻底封闭之前，有16艘运载武器与口粮船只抵达维也纳。负责押运的500名骑士和轻步兵也留下来帮助加强防御。

当年1月15日，马加什向负责留守维也纳的雇佣兵队长冯-沃尔夫发去口信，要求他立刻将城市交给自己。为了表达自己的善意，他甚至没有马上下令对城市进行全面包围。只是出于备战的威慑需要，才将以黑军为主的10000名步兵和18000名骑兵聚集起来。其中也不乏来自德意志城市的雇佣兵，纯粹为军饷与战利品而加入他的阵营。

面对自家首府的深重危机，连战连败的哈布斯堡家族已拿不出剩余部队进行增援。于是转而寻求用刺杀等非常规手段，将志在兼并奥地利的马加什消灭在萌芽状态。这也是因为匈牙利国内的许多大贵族，不爽于君主的权力愈发扩大，希望能免于为征募黑军部队而进行缴税。于是，皇室的代理人就很快物色到合适人选，并为此准备了射击精度较高的轻型野战火炮。可惜，这场别出心裁的斩首行动还是以错失目标而告终。愤怒的马加什也立刻下令对维也纳展开强攻。

当然，维也纳作为帝国都城与哈布斯堡家族的首府，还是有着较为完备的防御设施。虽然大部分设计和建造工作，都是在12世纪末的十字军时代完成，却参考了那个时代的高端战争经验。进攻方若没有足够强大的火力支撑，也很难在军事科技尚不完善的15世纪获得速胜。例如由黑军步兵大量装备的车载小型枪炮，就无法对中世纪标准的石墙造成决定性打击。苦守内圈的3000多雇佣兵也正是吃准这点，才觉得自己能在坚墙中有恃无恐。

不过，马加什麾下的匈牙利人显然对此早有准备。自踏足奥地利的那一刻开始，就有17门大型攻城炮随主力共同移动。尽管中世纪的大部分主干道都路况堪忧，他们还是能用大量征集的畜力与车辆，将沉重的火器缓缓运往西方。在师承胡斯派波西米亚人的车营构筑起围攻阵地后，便不断向维也纳城中发射的巨大弹丸。除反复轰击当面的墙体，还有部分弹药被直接推送到工事背后，以便在脆弱的民房群中制造巨大恐慌。此外，匈牙利工程师还不忘建造了2祚大型攻城塔，让人数明显占优的己方可以轮番发起正面消耗。

此时，维也纳全城的居民都被调动起来，临时凑出20000人的即战力。他们与皇帝留在城中的3000名雇佣步骑兵联手，尝试以各种方法阻击匈牙利人的围攻。位于市中心的教堂，就是能登高望远的天然指挥部。狭窄而拥挤的街道本身，也成为防御者能在城墙破损后还继续抵抗的有力屏障。奈何城墙无法在不经过改造的情况下部署大型火器，也就错失了与敌军攻城炮对轰的翻盘机会。

无奈之下，守军只能硬着头皮组织几次出城偷袭，并成功烧毁了1座攻城塔。但在围城的黑军加强戒备后，这样的英勇举动也就失去了功效。哈布斯堡皇帝的迟迟不发兵救援，也让他们的封锁逐渐起到效果。在慢慢击穿维也纳的古老城墙后，正规化部队的火力、防护和个人技艺优势被迅速放大。虽然城中居民还在节节抵抗，也还是挡不住进攻者的稳步推进。

1485年5月15日，马加什亲率黑军杀到城中的利奥波德区，也就是整座维也纳的中心地段。苦战近4个月的守城军民，终于意识到自己的抵抗已不再有任何意义。他们派代表接洽匈牙利国王，在获得自身安全和雇佣军安全撤离的允诺后，同意将帝国都城交予对方。后者也直到6月1日，才正式举办了自己的入城仪式。

由于维也纳城的陷落，原本在大体上属于哈布斯堡家族的奥地利，近乎完全为匈牙利所控制。弗雷德里克三世却死活不同意进行妥协，为扩军备战而要求儿子马克西米连（马克西米利安一世）去佛兰德斯征收额外税款。结果，不仅没能为反攻而筹得粮饷，反而激起了当地城市资产阶级的反抗。堂堂皇帝的长子，就这样被愤怒的群众扣押在一名胡椒商人家里。反攻奥地利的计划也就看上去是遥遥无期......