明永乐六年（1408年），以文声被推荐赴京入阁院，编写《性理大全》等书。书成，除中书舍人，授徵仕郎，后改任右春坊，旋任右通政参议，再擢升右通政。当时正值奸党王振当权，吴余庆是非分明，不畏权贵，气节可佳，屡次受到皇上的褒扬。他从政40余年，从不踏权贵门，始终清政廉明，告第回归故里时，随带的只有皇帝赐给他一些书籍而已。

吴余庆擅长诗文，著作有《斯白集》、《流芳集》传世。尤其精于书法，楷、草、篆、隶，均有造诣。朝廷凡金银宝册、铁券浩敕、御制诗文，均敕令余庆手书。他的书法被书家评价为“楷如美女簪花，草如瑞云飞空，流水赴壑。”时称四大书法家之一，其家乡棠阴“承恩坊”三字，据传是他的真迹。（宜黄县台办）