卞季良是卞玉兰之子，卞仲良（李成桂异母兄李元桂女婿）之弟。师从李穑、权近，自幼聪明，四岁能诵古诗及对句，六岁开始写诗，十四岁中进士试，十五岁中生员试，十七岁登第，补典校注簿，累迁司宪侍史，历任成均乐正、直艺文馆、司宰少监兼艺文应教、艺文直提学等职。1407年重试，擢乙科第一人，特拜礼曹右参议。1409年后长期出任艺文馆提学。1415年大旱，太宗很担心，卞季良提议祭天于圜丘，太宗命他作祭文。1417年，拜艺文大提学，1418年，转礼曹判书，随后迁议政府参赞。1419年力排众议，支持太宗发动己亥东征。1426年，判右军都总制府事，1430年卒，享年六十二岁。世宗辍朝三日，赐谥文肃（学勤好问曰文，执心决断曰肃）。

卞季良初娶铁原府使权总之女，后休妻，又娶吴氏，死后又娶李村女，数月休妻，又娶都总制使朴彦忠之女，被弹劾“有妻娶妻”，最终无嫡子，只有一个孽子叫卞英寿。