乙酰乙酸乙酯

更新时间:2023-11-17 21:38

乙酰乙酸乙酯,又称乙酰醋酸乙酯,化学式为C6H10O3,是一种重要的有机合成原料,为无色或微黄色透明液体,有果子香味。用于合成染料和药物,也是其他有机合成中的重要中间体。

理化性质

物理性质

1.性状:无色液体,有芳香味。

2.沸点:180.8ºC at 760 mm Hg

3.熔点(酮式):-39℃

4.熔点(烯醇式):-44℃

5.密度:1.0282g/cm3

6.折射率(20ºC):1.4194

7.黏度(25ºC):1.5081mPa·s

8.闪点(闭口):84.4℃

9.临界温度:400ºC

10.溶解性:微溶于水,溶于有机溶剂。

化学性质

三氯化铁呈紫色。用稀酸或稀碱水解时,生成丙酮乙醇二氧化碳。在强碱作用下,生成两分子乙酸和乙醇。催化还原时生成β-羟基丁酸。新蒸馏的乙酰乙酸乙酯中,烯醇式占7%,酮式占93%。将乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷却至-78ºC时,析出结晶状态的酮式化合物。若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中,在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体,可得到油状的烯醇式化合物。

分子结构数据

1.摩尔折射率:31.65

2.摩尔体积(cm3/mol):128.1

3.等张比容(90.2K):300.6

4.表面张力(dyne/cm):30.2

5.极化率(10-24cm3):12.54

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积:43.4

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:118

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

毒理学数据

急性毒性;

大鼠经口LD50:3980 mg/kg;

小鼠经口LC50:5105 mg/kg。

贮存运输

1.应远离火源置阴凉通风处贮存。

2.用铝桶包装,桶盖密封性要好,贮于阴凉通风处,防火。按易燃有毒化学品规定贮运。

3.运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂还原剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒,否则不得装运其它物品。船运时,配装位置应远离卧室、厨房,并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。

合成方法

工业上普遍采用的制备方法是双乙烯酮乙醇浓硫酸催化下进行酯化,得乙酰乙酸乙酯粗品,再经减压精馏得成品,具体步骤如下:

在酯化锅内按配比加入乙醇和浓硫酸,搅拌加热,当温度升至82℃时,开始滴加双乙烯酮,酯化温度不得超过130ºC。继续回流到反应温度不再变化且酯化液无双乙烯酮时结束反应。将料液温度降至120ºC以内,在控制回流比1:1的条件下去除低沸物,当低沸物不再馏出时,提高真空度至86.6kPa,继续去除低沸物,当塔顶温度升至100ºC以上时,再提高真空度至97.3 kPa,蒸馏出成品,含量大于97%。

也可用乙酸乙酯自缩合反应,具体步骤如下:

将250g金属钠加入4240mL乙酸乙酯中,开始反应很慢,需在水浴上温热,一旦反应开始就十分猛烈,需进行冷却。回流反应后蒸馏回收乙酸乙酯。加入1375mL 56%的乙酸溶液搅拌回流,加入250g食盐,分出油状物,用乙醚提取,从提取液回收乙醚,用10%碳酸氢钠溶液洗至无酸性。用氯化钙干燥后,减压蒸馏,收集76~78ºC/2.4kPa馏分即为成品,收率接近30%。

精制方法:易含杂质有游离的酸、醇和丙酮。精制时用碳酸钾无水硫酸钠干燥后减压蒸馏。

生态学数据

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

用途

乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料,用作漆用溶剂,分析用试剂,也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。

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